Todos os hotéis do Pestana Hotel Group dominam a arte de bem receber, mas há dois em concreto - a cidadela de Cascais e o Pestana São Paulo - que lhe juntam uma especialização noutro tipo de arte: a arte plástica.
A ligação do Pestana Hotel Group ao universo artístico não se faz só por algumas magníficas obras de arte que se encontram no interior de unidades, como a tapeçaria de Almada Negreiros na Pousada de Viana do Castelo ou a escultura de João Cutileiro no Pestana Alvor Praia. Também se faz de forma bem mais direta em dois casos específicos: o Pestana Cidadela de Cascais e o Pestana São Paulo.
O hotel cascalense integra desde 2014 o projeto Art District, que nasce da intenção, partilhada entre a autarquia local e o grupo, de abrir o espaço disponível na Cidadela – 25 mil metros quadrados – ao público em geral, dedicando-o a atividades culturais. Assim, a pousada funciona entre galerias, ateliês e espaços comerciais, recebe residências artísticas, e 17 dos 126 quartos têm assinatura e obras de nomes de referência da arte contemporânea, como Duarte Amaral Netto, Ana Pérez Quiroga ou Paulo Arraiano.
Já em São Paulo, o Pestana aproveitou em 2021 para democratizar a arte e a cultura dentro das suas portas. Numa iniciativa inédita, convidou artistas e designers de todo o Brasil – como Tico Canato, Elano Passos ou Nah Pinheiro – para decorar áreas comuns e quartos com diferentes técnicas e temáticas, da sustentabilidade à origem nacional, do graffiti à cerâmica. E tem vindo a reforçar, entretanto, essa vertente com a disponibilização de pacotes culturais diversos e uma parceria com o Museu da Imagem e do Som.